Warren Schmidt jest mężczyzną po 60tce, który znalazł się na życiowym rozdrożu. Po latach oddanej pracy dla jednej firmy przechodzi na emeryturę, co powoduje u niego uczucie totalnego zagubienia. Jego córka planuje poślubić kompletnie niewłaściwego, zdaniem Warenna, faceta. Sytuacja osiąga apogeum...

Historia kręci się wokół jednego z najlepszych agentów Hollywoodu (Ben Affleck), który, jak się wydaje, ma wszystko: sukces, pieniądze oraz piękną żonę (Rebecca Romijn). Niestety jego świat rozpadnie się w gruzy, gdy dowie się iż jego żona go zdradza, a jego pamiętnik został ukradziony przez...